[화학] 간략구조식과 골격 구조식(Condensed & Skeletal formula)

간략 구조식과(condensed structural formula) 골격 구조식(Skeletal formula)은 유기화학에서 자주 나오지만 IB 교육과정에서 따로 다루지 않습니다. 앞으로의 포스팅에서 가끔씩 간략 구조식과 골격 구조식을 사용할것이기 때문에 이를 이해하기 위해 따로 포스팅을 만들었습니다. 

 

먼저 간략 구조식과 골격 구조식 말고도 구조식에 다양한 종류가 있다는 것은 알고 있으실 겁니다. 가장 흔하게 사용되는 구조식은 루이스 구조식입니다. 루이스 구조식은 선과 점으로 원자 간의 결합을 나타냅니다. 점은 비결합 전자쌍(lone pair)을 나타내고(생략할 때도 있습니다.), 선은 결합을 표현합니다(선 대신 점 두 개로 공유 전자쌍을 표현할 수도 있습니다.). 한 개의 선은 단일 결합(single bond), 두 개는 이중 결합(double bond), 세 개는 삼중 결합(triple bond)을 나타냅니다. 예시로는 물, 암모니아, 이산화탄소, 시안화칼륨의 루이스 구조식을 첨부했습니다.

 

물(Water)

 

암모니아(Ammonia)

 

이산화탄소(Carbon Dioxide)

 

시안화칼륨(Potassium Cyanide)

 

루이스 구조식은 대부분 작은 분자에서의 결합을 자세히 나타내는데 사용됩니다. 유기화합물에도 탄소의 개수가 적을 때는 사용할 수 있지만, 

 

에탄(ethane) 분자의 루이스 구조.

 

분자가 커지면 그리기가 불편해집니다. 

 

데케인(decane) 분자의 루이스 구조.

 

이때문에 유기화합물에는 간략 구조식(condensed structurla formula)과 골격 구조식(skeletal formula)을 많이 사용합니다. 먼저 간략 구조식은 그림 대신에 글자로 구조를 표현합니다. 예를 들어 CH₃CH₂OH, (CH₃)₃NH₂, CH₃CH₂CH₂CH₂COOH 등이 있습니다. 괄호의 사용은 같은 그룹이 여러 개 있다는 것을 나타냅니다. 예시로 들었던 (CH₃)₃CNH₂는 하나의 탄소에 세개의 메틸기가 붙어있음을 나타냅니다. 또한, 예시로 들었던 CH₃CH₂CH₂CH₂COOH은 괄호를 사용해 CH₃(CH₂)₃COOH로 더 간단하게 나타낼 수 있습니다. 하지만 간략 구조식은 고리형 화합물을 제대로 표현할 수 없습니다. 또한, 간략 구조식도 화합물이 커지면 복잡해지고, 알아보기 힘들어집니다. 이를 해결하려면, 골격 구조식을 사용해야 합니다. 

 

골격 구조식은 루이스 구조식을 기본으로 하되, 원자간 결합만 선으로 표시합니다. 탄소는 선을 꺾어서 꼭짓점에 있다는 것을 알려주고, 탄소에 연결된 산소는 표시하지 않습니다. (다른 분자와 다른 분자에 결합된 산소는 표시해야 합니다.)

 

데케인(decane) 분자의 골격 구조.

 

아까 그리기 오래걸리던 데케인도 뼈대로 그리면 한결 그리기 편해집니다.

 

에탄올(ethanol) 분자의 골격 구조

 

에탄올은 탄소가 두개 있으므로, 맨 왼쪽에 선이 끝나는 부분(빨간 동그라미)과 중간에 꺾인 부분(파란 동그라미)에 탄소가 있습니다. 하이드록시기에는 탄소가 없으므로 전부 표현해 줍니다. 

 

이를 사용하면 유기화합물을 아주 간단하게 나타낼 수 있어, 일정 크기 이상의 화합물에서는 대부분 골격 구조식을 사용합니다. 또한, 벤젠같이 공명 구조가 있으면 다음과 같이 나타냅니다.

 

벤젠 분자의 골격 구조식.

 

벤젠 분자의 공명 구조를 루이스 구조를 통해 나타낸 모습.

 

두 번째 그림처럼 복잡하게 두 개의 가능한 구조를 그리지 않고, 벤젠의 공명 구조를 정확하게 나타낼 수 있기에 벤젠은 대부분 이렇게 그립니다. 

기하 이성질체나 광학 이성질체를 표현하기 위해서는 골격 구조에 추가로 입체화학적 표현을 사용합니다.

 

메탄 분자의 입체화학적 구조.

 

메탄의 입체화학적 표현에서, 안이 검은색으로 채워진 solid wedge 부분은 앞으로 튀어나온, above the plane결합이고, 점선같이 그려진 dashed wedge는 뒤로 튀어나온 below the plane 결합입니다. 나머지 일반적인 선으로 그려진 결합은 같은 평면에 있는, 입체가 아닌 결합입니다. 이렇게 입체 구조를 나타냄으로써, cis/trans 이성질체나, E/Z 이성질체와 같은 기하 이성질체들을 구분하여 나타낼 수 있습니다. 기하 이성질체들에 대한 더 자세한 내용은 ([화학] 20.3 기하 이성질체(Steroisomerism))을 참고해 주시기 바랍니다. (링크 추가 예정)

 

입체 화학적 표현과 골격 구조식을 사용하면 아래와 같은 복잡한 분자도 비교적 간단하게 정확한 구조를 나타낼 수 있습니다.

스크리크닌(strychnine)의 입체 구조.

[이미지 출처: ko.wikipedia.org]

 

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