이 소단원은 IB 화학에서 가장 길고 어렵다고 할 수 있는 단원인 10단원의 시작입니다. 10단원이 어렵긴 하지만 기초가 잡혀 있다면 흥미를 느끼기도 쉬운 단원이니, 기초를 쌓는 것이 중요합니다. 10.1 소단원에서는 앞으로 유기화학에서의 뼈대가 될 작용기와 명명법, 이성질체 등을 다룸으로, 이 단원을 확실히 공부해 놓으면 앞으로 유기화학을 이해하는 데에 큰 도움이 될 것입니다.
10단원을 공부하기 전에, 간략구조식과 골격구조식에 대해 다룬 제 포스팅을 읽어보시는 것을 추천드립니다.
동종 계열(homologous series)에 속하는 분자들은 같은 작용기 (예: OH-, -CHO 등등)을 지니고 있으며 같은 일반식으로 나타낼 수 있습니다. (예: 알케인: CnH2n-2, 알켄: CnH2n 등등) 같은 작용기가 있으므로 비슷한 화학적 특징을 가지지만, 분자의 화학식은 탄소의 개수가 늘어날수록 CH2 씩 늘어나기 때문에 분자의 Molar mass가 점차 늘어나 물리적 특징 또한 점차 변화하게 됩니다.
동종 계열 소개에 앞서 동종 계열에 속하는 분자들의 이름을 짓는 법에 대해 알아보도록 하겠습니다. 분자의 이름은 치환기의 위치를 나타내는 접두사, 탄소의 개수를 나타내는 모체와 동종 계열을 나타내는 접미사로 이루어집니다. IUPAC 명명법을 따르지 않으면 예외도 있지만 이는 후에 다루도록 하겠습니다. IUPAC 명명법을 따르면 탄소의 개수에 따른 모체는 아래와 같습니다.
| 탄소의 개수 | 모체 |
| 1개 | meth- |
| 2개 | eth- |
| 3개 | prop- |
| 4개 | but- |
| 5개 | pent- |
| 6개 | hex- |
| 7개 | hept- |
| 8개 | oct- |
| 9개 | non- |
| 10개 | dec- |
11개 이후도 있지만 아직은 크게 중요하지 않으니 다루지 않도록 하겠습니다. IB 교육과정에서는 탄소 8개까지의 명명법만 알면 충분합니다. 탄소 5개 이상부터는 다각형의 명명법과 비슷한 부분이 있으므로 외우는데 크게 어려움은 없을 것이라고 생각됩니다.
가장 대표적인 동종 계열로는 알케인(alkane)이 있습니다. 알케인은 가장 간단한 동종 계열 중 하나로, 앞서 언급했듯이 CnH2n-2의 일반식을 가집니다. 알케인 그룹의 접미사는 -ane이며, 알케인 중에서도 가장 간단한 분자는 하나의 탄소와 네 개의 수소로 이루어진 메탄입니다.
그림에서 보이다시피, 메탄은 사면체(tetrahedral) 구조로, 안정한 구조를 가지고 있고, 분자 간의 인력(intermolecular force)이 약하기 때문에 상온에서 기체 상태로 존재합니다.
메탄 다음의 분자는 에탄입니다. 에탄은 메탄보다 몰 질량(molar mass)이 약간 더 높기 때문에 분자 간의 인력이 약간 더 강하지만, 여전히 기체상태로 존재합니다. 이는 다음 분자들인 프로판과 뷰테인까지도 이어지다가, 펜테인에 와서는 분자간의 인력이 충분히 강해져 상온에서도 액체상태로 존재할 수 있게 됩니다. 알케인 그룹은 천연가스에서 많이 발견되고, 연료로도 쓰이는데, 캠핑을 갈 때 흔히 보이는 프로판 혹은 부탄 가스통에 들어있는 것이 이것입니다.
다음으로 소개할 동종 계열은 우리에게도 익숙한 알코올입니다. 알코올은 알케인에서 수소 원자 하나가 하이드록시기(hydroxyl group, -OH)로 치환되면 생성되는 동종 계열입니다. 알코올 그룹의 접미사는 -ol입니다. 가장 간단한 알코올은 메탄올입니다.
그다음으로는 주류에 흔히 들어가는 에탄올이 있습니다.
알코올은 알케인과는 다르게 탄소가 하나일 때부터 상온에서 액체 상태로 존재하는데, 이는 하이드록시기가 붙어서 생긴 쌍극자 모먼트(dipole moment)와 하이드록시기 자체가 가지고 있는 수소결합 (hydrogen bonding) 때문에 강한 분자 간 결합력을 가지기 때문입니다. 이에 대해 더 자세한 내용은 ([화학] Ch. 4.4 Intermolecular forces) 포스팅을 참고해 주시기 바랍니다. (링크 추가 예정)
이제 동종 계열이 가지는 특징과 대표적인 동종 계열들, 그리고 동종계열 안의 명명법을 알아봤으니, 같은 동종 계열 안에서 같은 탄소 개수를 가짐에도 불구하고 다른 구조를 가지는 분자들, 구조 이성질체 (Structural Isomers)에 대해 알아보겠습니다.
구조 이성질체는 같은 분자식을 가지지만 다른 구조를 가집니다. 대표적인 예로는 이 두 개의 분자들이 있습니다.
두개의 분자 모두 C3H8O 의 화학식을 가지지만, 두 개의 분자는 다른 특징을 가집니다. 이는 하이드록시기의 위치에 따른 것으로, 첫 번째 분자를 아무리 뒤집고 돌려 봐도 두 번째 분자와는 본질적으로 다른 구조임을 알 수 있습니다. 이를 강조하는 이유는 얼핏 보면 구조 이성질체인 것 같지만, 분자를 간단히 돌리거나 뒤집고, 탄소 사슬을 펴는 등으로 같은 물질인 것을 알 수 있는 경우도 있기 때문입니다. 간단한 예로는 이 두 분자가 있습니다.
얼핏 보면 둘은 다른 분자인 것 같지만, 끝쪽에 있는 메틸기를 펴면 펜테인이 되기 때문에 둘은 같은 물질입니다. 또 하나의 예로는 이 두 분자가 있습니다.
이 두 분자 또한 같은 물질인데, 이는 두 번째 분자를 뒤집으면 첫 번째 분자와 완전히 같아지기 때문입니다.
이렇게 간단히 보면 알아채기가 쉽지만, 구조가 복잡해질수록 헷갈릴 가능성이 크므로 주의해야 합니다. 특히 분자식을 주고 이성질체의 개수를 묻는 문제에서는 아차 하다가는 한 개를 더 그리거나 덜 그릴 수도 있습니다.
2번째 예시에서 나온 분자의 이름은 무엇일까요? IUPAC 명명법에 따르면 이 분자의 이름은 2-methyl pentane입니다. 분자의 이름을 명명할 때는 먼저 가장 긴 탄소 사슬을 찾는 것이 중요합니다. 이 분자에서 가장 긴 탄소 사슬은 5개 이므로, pentane이 되겠습니다. 그리고 이 가장 긴 사슬, 즉 모체 사슬에 결합된 치환기의 이름을 붙여야 하는데, 일단 탄소가 1개 이므로 meth-, 그리고 치환기에는 -yl이라는 접미사를 붙여 최종적으로 methyl pentane이 됩니다. (참고로, 탄소가 두 개일 때는 ethyl, 3개일 때는 propyl과 같이 다른 동종 계열과 동일한 법칙을 가지며, 작용기 이름은 알킬기 (alkyl group)입니다.) 하지만 앞서 말했듯, 같은 분자식을 가져도 이성질체가 존재할 수 있기 때문에, methyl pentane이라고만 하면 이 두 분자 중 어느 것을 말하는지 알 수가 없습니다.
이를 해결하기 위해서 모체 사슬에 번호를 붙여야 합니다. 번호는 작용기가 붙어있는 쪽에서부터 매기며, 만약 여러 개가 나온다면 (예시로는 위에서 나온 2-methyl pentane과 4-methyl pentane이 있겠습니다) 숫자가 작은 쪽을 선택해야 합니다. 우리가 이름을 붙이고자 했던 분자는 4번째에 methyl group이 붙어있지만, 분자를 뒤집으면 2번에 붙어있는 것과 같으므로 2-methyl pentane으로 명명하는 것이 옳습니다. 숫자를 붙일 때에는 꼭 하이픈 (-)을 숫자와 글자 사이에 넣어야 합니다. 추가로, 위에 나왔던 알코올의 명명법도 알아보겠습니다.
알코올의 명명법은 탄소의 번호를 매기는 것까지는 똑같으나, 번호를 탄소의 개수를 나타내는 모체와 작용기를 나타내는 접미사 사이에 넣습니다. 그러므로 첫 번째 분자는 propan-1-ol (세 번째에 붙어있지만 숫자를 가장 작게 하기 위해서 뒤집으면 1번째) 두 번째는 propan-2-ol 이 되겠습니다.
마지막으로는 1차, 2차, 3차 (Primary, Secondary, Tertiary) 분류에 대해서 알아보겠습니다. 이 분류는 IB에서는 알코올을 집중적으로 다루지만, 아민(Amine) group에 대한 문제가 종종 출제될 때도 있습니다.
먼저 알코올에 대한 Primary, Secondary, Tertiary 분류는, "하이드록시기가 연결된 탄소에 결합된 탄소의 개수"에 따라 합니다. 연결된 탄소가 1개만 1차, 2개면 2차, 3개면 3차입니다. 짧게 쓸 때는 1º ROH, 2º ROH, 3º ROH 등으로도 씁니다.
아민에 대한 분류는 조금 다릅니다. 아민은 기본적으로는 -NH2이지만, H가 떨어져 나가고 알킬기가 붙을 수도 있습니다. 그러므로, 아민은 "질소 원자에 결합된 탄소의 개수"에 따라 분류합니다. (아민은 암모늄의 형태와 비슷하게 4개의 알킬기가 결합되고 플러스 차지를 가진 형태로 존재할 수 있습니다. 이는 quaternary amine/quaternary nitrogen이라고 하지만 이것의 이름을 물어보는 문제는 출제되지 않습니다.)
모든 이론을 익혔으니 예제 문제를 풀어보도록 합시다. 예제 문제 뒤에는 IB 화학에 나오는 대부분의 작용기와 명명법, 일반식, 그리고 구조식을 첨부했으니 참조해 주시기 바랍니다.
예제 문제:
1) Name the following compound.
다음 화합물의 이름을 구하시오.
2) How many isomers does the compound C6H14 has?
C6H14의 분자식을 가지는 물질의 이성질체의 개수를 구하시오.
3) Which molecule has a tertiary nitrogen?
다음중 3차 질소를 포함한 분자를 고르시오.
A. (CH3)2NH
B. (C2H5)4N+I-
C. C3H7N(CH3)2
D. C6H5NH2
| 동종 계열(Classes) | 작용기 | 일반식 | 명명법 | 구조식 |
| 알케인(Alkane) | 알킬(Alkyl) | CnH2n+2 | -ane | RCH3 |
| 알켄(Alkene) | 알케닐(Alkenyl) | CnH2n | -ene | RCHCHR |
| 알카인(Alkyne) | 알카닐(Alkynyl) | CnH2n-2 | -yne | RCCR |
| 할로젠화 알케인(Halogenoalkane) | 할로(Halo) | CnH2n+1X | ***halo- -ane | R'X |
| 알코올(Alcohol) | 하이드록실(Hydroxyl) | **CnH2n+1OH | -ol | R'OH |
| 에테르(Ether) | 에테르(ether) | CnH2n+2O | -oxy -ane | R'OR' |
| 알데하이드(Aldehyde) | 카보닐(Carbonyl,-CO-) *알데하이드(aldehyde -CHO-) |
CnH2nO | -al | RCHO |
| 에스터(Ester) | 에스터(ester) | CnH2nO2 | -yl -oate | RCOOR' |
| 케톤(Ketone) | 카보닐(carbonyl) | CnH2nO | -one | R'COR' |
| 카복실산(Carboxylic Acid) | 카복실(carboxyl) | CnH2nO2 | -oic acid | RCOOH |
| 아민(Amine) | 아미노(amino) | - | -amine | R'NH2 |
| 카복사마이드(Carboxamide) | 카복사마이드(carboxamide) | - | -amide | RCONH2 |
| 나이트릴(Nitrile) | 나이트릴(nitrile) | - | -nitrile | R'CN |
| 아린(Arene) | 페닐(phenyl) | - | -benzene, phenyl- | C6H5X |
* 알데하이드에는 카보닐 그룹과 알데하이드 그룹이 모두 포함되어 있습니다.
** 알코올은 정석대로라면 에테르와 같이 CnH2n+2O 로 쓰는 것이 맞으나, -OH 그룹의 존재를 확실히 나타내기 위해서 이와 같이 쓰는 것이 더 흔합니다.
*** halo- 부분은 결합되어 있는 할로젠 원자의 이름에 맞게 바꿔주어야 합니다. 예) flouro-, chloro-, bromo-, iodo-
※ 구조식에서 R은 알킬 그룹, 혹은 수소를 나타내고, R'은 수소가 아닌 알킬 그룹만을 나타냅니다. 예를 들어 구조식이 RCHO인 알데하이드는 R이 수소여도 HCHO인 메탄알이 되지만, R'OH인 알코올은 R'이 아닌 R을 사용하면 HOH, 즉 H2O인 물도 알코올로 분류되지만 물에는 탄소가 없기 때문에 유기화합물이 아니고, 알코올도 아닙니다. 이 때문에 R'으로 나타냅니다.
유기화합물의 명명법에 익숙해지기 위해서는 보이는 화합물의 이름을 최대한 붙여보는것이 좋습니다. 마치 언어를 배우기 위해서는 언어를 많이 듣고 사용해야 느는 것과 비슷합니다. 위에 마련된 작용기명을 가지고 시험문제에 나오는 유기화합물의 이름을 문제에서 묻지 않더라고 평소에 붙이다 보면 실력이 느는 것을 볼 수 있을 것입니다.
- 예제 문제 정답
1) 2-methyl pentan-3-ol
2) 5개,
3) C,
A는 질소에 2개의 탄소가 결합되어 있으므로 2차 질소(secondary nitrogen).
B는 질소에 4개의 탄소가 결합되어 있으므로 4차 질소(quarternary nitrogen). 아이오딘 이온(Iodide ion)은 그냥 +전하를 상쇄하기 위해 붙어있는 겁니다.
C는 질소에 3개의 탄소가 결합되어 있으므로 3차 질소(tertiary nitrogen). (정답)
D는 질소에 1개의 탄소가 결합되어 있으므로 1차 질소(primary nitrogen). C6H5을 보면 아닐기가 떠오르고 벤젠 고리가 붙어있다는 것을 알아챌 수 있어야 합니다. 이 문제에서는 몰라도 문제를 푸는데 지장은 없었습니다.
오른쪽에 그려놓은 골격 구조(Skeletal formula)에 대한 설명은 이 포스팅을 참조해 주세요.
읽어주셔서 감사합니다. 한국어 번역이나 문법이 어색한 부분이 있을 수 있습니다. 혹시나 오류를 발견하시거나 피드백이 있으시다면 댓글로 남겨주세요!
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